Harald Trass alustas kitarriõpinguid 2010. aastal Nõmme Muusikakoolis Martin Kööbi juures ning jätkas õpinguid aastatel 2016–2021 Tallinna Muusikakeskkoolis Vahur Kubja ja Kirill Ogorodnikovi juhendamisel. Alates 2021. aastast õpib ta Saksamaal Kölni Muusika- ja Tantsukõrgkoolis prof. Gerhard Reichenbachi käe all. Ta on täiendanud end meistriklassides mitmete tunnustatud kitarristide juures, nagu Roberto Aussel, Rémi Boucher ja Dale Kavanagh. Harald on esinenud nii ansamblites kui ka orkestri ees ning andnud soolokontserte Saksamaal. Ta on saavutanud auhinnalisi kohti mitmel kitarrikonkursil: „Parim Noor Instrumentalist 2018“ (I koht), rahvusvahelisel kitarrikonkursil Vilniuses (2020, III koht), Baltimaade kitarrikonkursil (2019, I koht), Jücheni rahvusvahelisel kitarrikonkursil (2023, III koht) ning Lions-klubi konkursil Kölni Muusika- ja Tantsukõrgkoolis (2024). 2024. aastal valiti Harald Eesti Kontserdi mentorprogrammi LIFT. 2025. aastal pääses ta maailma ühe mainekama kitarrikonkursi, Koblenzi kitarrikonkursi, teise vooru. Konkursil „Klassikatähed 2025“ pälvis Harald Trass II koha.